1989年因出演机车广告而开始演艺生涯。1991年发行第三张个人专辑《
你看你看月亮的脸》而成名,之后演唱的歌曲《
冬季到台北来看雨》《
没有情人的情人节》《
谁的眼泪在飞》《
羞答答的玫瑰静悄悄地开》《
风中有朵雨做的云》等在华语地区流行。1995年2月受邀参加央视春晚。2000年底宣布退出演艺圈。2001年推出个人首张佛教音乐专辑《
阿弥陀佛》。2004年12月21日宣布复出。2011年举办纯真年代之月亮说话演唱会。2014年获得华语金曲奖30年殿堂级歌手奖,同年8月开始在北京等11座城市举办了12场“孟庭苇的台北爱情故事巡回演唱会”。